Осенью 1559 г. войска Ливонского ордена под командованием его последнего магистра Готарда Кетлера нанесли контрудар, более успешный, чем в 1559 г. Войска магистра и епископа в конце ноября осадили Юрьев, однако после бомбардировки и вылазок через 10 дней осада была снята. Не взяв Юрьев, преследуемая русскими войсками армия Кетлера в декабре ушла к Лаису, который осаждала так же безуспешно, хотя ливонская артиллерия и смогла проломить крепостную стену. После этого магистр отступил к Оберпалену.
Переменный успех русского наступления зимы 1559 г. и ливонского контрудара осени 1559 г. показали, что чаша весов в борьбе за Ливонию колеблется то в одну, то в другую сторону. Вместе с тем этот год стал решающим если не в военном, то в дипломатическом отношении. Вмешательство в конфликт Польши, Великого княжества Литовского и Дании, которые, по сути, приступили к разделу Ливонии, на фоне русского наступления и формирования Русской Ливонии говорило о том, что дни Немецкого ордена сочтены.
Демонизация России в Европе имеет давнюю историю. Неудивительно, что подобные кампании зачастую были следствием успехов русского оружия, которым ещё в XVI веке европейцы противодействовали информационно
Ливонская война 1558–1583 годов началась с того, что «уважаемые европейские партнёры» Москвы решили не исполнять ранее взятые на себя обязательства. Во-первых, Ливонский орден отказался платить так называемую «юрьевскую дань». Она была установлена мирным договором ещё от 1481 года, после того, когда в ответ на попытку ливонцев захватить Изборск и Псков, русские войска заняли Юрьев (ныне Тарту в Эстонии).
В 1503 году Великий князь Московский Иван III заключил с Ливонской конфедерацией перемирие на шесть лет, в дальнейшем продливавшееся на тех же условиях в 1509, 1514, 1521, 1531 и 1534 годах с неизменным упоминанием о «юрьевской дани».
Во время переговоров в 1554 году уже Царь Иван IV потребовал возврата недоимок, а также отказа Ливонской конфедерации от военных союзов с Великим княжеством Литовским и Швецией, что было зафиксировано в документах о продолжении перемирия.
Первая выплата долга должна была состояться в 1557 году, однако Ливонская конфедерация на переговорах в феврале того года потребовала отменить уплату «юрьевской дани», что было отвергнуто царём.
В декабре 1557 года в Москву явилось новое посольство ливонцев, достигнув соглашения об оплате долга в размере 30 тысяч венгерских золотых, или 45 тысяч талеров, или 18 тысяч рублей, а в дальнейшем — об уплате одной тысячи венгерских золотых ежегодно.